„ჩვენ ვიქნებით ეშმაკების გუნდი. ჩვენი ფერები იქნება წითელი, როგორც ცეცხლი და შავი, როგორც შიში, რომელსაც ჩვენ გამოვიწვევთ მეტოქეებში“, - ჰერბერტ კილპინი.
მილანში საფეხბურთო კლუბის დაარსების შესახებ ინფორმაცია 1899 წლის 16 დეკემბერს გაზეთ „გაძეტა დელო სპორტის“ საშუალებით გავრცელდა. გაზეთის საარქივო მასალების მიხედვით, ინიციატივა სამი ადამიანისგან მოდიოდა მილანში ბრიტანული სამკერვალო ფაბრიკის მუშა ჰერბერტ კილპინისგან, ასევე ბრიტანული ტურისტული სააგენტოს თანამშრომელ ელისონისგან და მეწაღე დეივისისგან. იმ პერიოდში იტალიაში ფეხბურთის პოპულარიზაციას სწორედ ინგლისელები ეწეოდნენ.
გაზეთში გამოქვეყენებულ ცნობას მილანში მოღვაწე საქმოსნები ნათანი, ბარნეტი და ედვარდსი გამოეხმაურნენ. ეს უკანასკნელი მოგვიანებით მილანის პრეზიდენტად აირჩიეს. 1900 წელს იტალიის ფეხბურთის ფედერაციამ ახალი მილანური კლუბი დაარეგისტრირა სახელწოდებით „მილანის კრიკეტისა და ფეხბურთის კლუბი“. გუნდში ბრიტანელების სიჭარბის გამო სახელწოდებაში მილანი ეწერა ინგლისურად Milan და არა იტალიურად Milano. კლუბის ოფიციალური დასახელება რამდენიმეჯერ შეიცვალა. „მილანის კრიკეტისა და ფეხბურთის კლუბი“ გახდა „მილანის საფეხბურთო კლუბი“, „ბოლოს კი საფეხბურთო ასოციაცია მილანი“ დაერქვა, რაც იტალიურად ასე იწერება - Associazione Calcio Milan (AC MILAN).
კლუბის ხელმძღვანელობამ აქცენტი ფინანსურ სარგებელზე გააკეთა — „მილანში“ ვარჯიშის და თამაშის მსურველებს წლიურად 20 ლირა უნდა გადაეხადათ, ვინც გადასახდს არ გადაიხდიდა, კლუბს მაშინვე ტოვებდა.
1900 წლის 11 მარტს „მილანმა“ პირველი არაოფიციალური მატჩი მეორე მილანურ კლუბ მედიოლანუმთან ჩაატარა. იმ დროს როსონერის შემადგენლობაში იყვნენ: ჰუდი, კანიაჯი, ტორეტა, ლეესი, კილპინი, ვალერიო,დუბინი, დეივისი, ნევილი, ელისონი, ფორმენტი. მილანმა თამაში 3:0 მოიგო. ამ მოგების შემდეგ „მილანი“ იტალიის ფეხბურთის ფედერაციაში გაწევრიანდა და იტალიის ჩემპიონატში თამაშის უფლება მიიღო. სერია A-ში დებიუტი 1900 წლის 15 აპრილს „ტორინეზესთან“ შედგა. პირველი ოფიციალური მატჩი „მილანმა“ 0:3 წააგო, თუმცა მეორე წელს როსონერიმ იტალიის ჩემპიონატის მეოთხედფინალში „მედიოლანუმს“ 2:0 სძლია, ნახევარფინალში კი იყო პირველი ისტორიული დაპირისპირება ტურინის „იუვენტუსთან“ - „მილანმა“ 3:2 მოიგო და ფინალში გავიდა, სადაც წინა წლის ჩემპიონი „ჯენოა“ დაამარცხა და იტალიის ჩემპიონი პირველად გახდა.
ორი წლის შემდეგ მილანი სკუდეტოსთვის გადამწყვეტ მატჩში ისევ „ჯენოას“ შეხვდა და იმის მიუხედავად, რომ 2:0 დამარცხდა, ცხადი იყო - გუნდი მალე სერიოზულ წარმატებებს მიაღწევდა. იმ სეზონში გუნდმა სამი არაოფიციალური ტიტული მოიგო: ალექსანდრიის ტურნირი, სან მარკოსა და ნავარას თასი.
1906 წელს „მილანი“ ჯერ ლომბარდიის თასს დაეუფლა, შემდეგ კი ჩემპიონატის ფინალში გავიდა, სადაც „იუვენტუსს“ შეხვდა. პირველი მატჩი ფრედ დამთავრდა, მეორე შეხვდრაში კი მასპინძელმა მილანელებმა 2:0 მოიგეს და ჩემპიონის ტიტულსაც დაეუფლნენ.
როსონერიმ ტიტული მომდევნო სეზონშიც დაიცვა. ამ პერიოდისთვის ჩემპიონატის ფორმატი უკვე შეცვლილი იყო. საკვალიფიკაციო ეტაპზე „მილანეზე“ ორი მატჩის ჯამში დაამარცხა. ფინალურ ჯგუფში „ტორინოსთან“ ორჯერ ითამაშა ფრედ, „ანდრეა დორიას“ მოუგო და ყველაზე მეტი 6 ქულა დააგრივა. ორივე შემთხვევაში გუნდს დანიელე ანჯელონი ხელმძღვანელობდა, მანამდე ჰერბერტ კილპინი მწვრთნელის თანამდებობას ფეხბურთელობას უთავსებდა.
მომდევნო წლიდან „მილანი“ ჩემპიონატიდან მოკვეთეს. იტალიის ფეხბურთის ფედერაციის გადაწყვეტილებით, კლუბებს უცხოელი მოთამაშეების განაცხადში შეყვანა აეკრძალათ. იმის გამო, რომ მილანში ძირითადად სხვა ეროვნების ფეხბურთელები თამაშობდნენ, გუნდი ჩემპიონატის მიღმა დარჩა. ახალი კანონის გამო სერია ა დატოვეს „ჯენოამ“ და „ტორინომაც“. აკრძალვა მხოლოდ ერთ წელს გაგრძელდა, თუმცა „მილანზე“ დიდი გავლენა მოახდინა. ლეგიონერებმა როსონერი დატოვეს და ახალი კლუბი, ინტერნაციონალე, შემოკლებით „ინტერი“, ჩამოაყალიბეს. 1908 წლის 9 მარტს დაარსებული გუნდის კაპიტნად ექსმილანელი შვეიცარიელი ერნსტ მანკტლი აირჩიეს.
იმავე წლის ოქტომბერში პირველი მილანური დერბი შვეიცარიის ქალაქ კასიოში გაიმართა. იმ თამაშში ქალაქის თასი გათამაშდა. შავ-წითლება მაშინ შავ-ლურჯებს 2:1 მოუგეს. 1909 წლის იანვარში კი მილანელები უკვე იტალიის ჩემპიონატში დაუპირისპირდნენ ერთმანეთს, ამჯერადაც „მილანმა“ იმარჯვა - 3:2.
პირველი მსოფლიო ომის პერიოდში იტალიის ჩემპიონატი შეწყდა. 1926 წელს პიეტრო პირელიმ მილანის ახალი სტადიონი, სან-სირო, დააარსა. სამი წლის შემდეგ კი კალჩოც (სერია ა) შეიქმნა. მსოფლიო ომების გარემოცვაში როსონერიმ ძალიან ცუდად ჩაატარა სეზონები და მხოლოდ მესამე ადგილებს დასჯერდა.
„მილანმა“ სახელწოდება 1939 წელს შეიცვალა. Milan F.C. ახლა იწოდებოდა როგორც Milan Associazione Sportiva. ამას მენეჯმენტის ცვლილებაც მოჰყვა. 1940 წელს მილანის პრეზიდენტად უმბერტო ტრაბატონი დაინიშნა[7]. მომდევნო 14 წლის განმავლობაში ის და მისი სიძე ანტონიო ბუსინი მონაცვლეობით ხელმძღვანელობდნენ კლუბს. მათი შრომის წყალობით გუნდმა ლიდერთა შორის დაიმკვირდა ადგილი.
მეორე მსოფლიო ომის დასრულების შემდეგ, 1946-47 წლების სეზონში „მილანმა“ ასპარეზობა მეოთხე ადგილზე დაასრულა. ცხრილის სათავეში იმ დროს „ტორინო“, „იუვენტუსი“ და „მოდენა“ იმყოფებოდნენ.
40-იანი წლების მიწურულს როსონერის მაისური ერთი წლის ინტერვალით შვედეთის ნაკრების ლიდერებმა მოირგეს - გუნარ ნორდალის, გუნარ გრენისა და ნილს ლიდჰოლმის მოსვლით „მილანში“ ახალი ერა დაიწყო. მთავარ მწვრთნელად უნგრელი ლაიოშ ჩეისლერი დაინიშნა. მან შვედეთში 12 წლიანი მოღვაწეობის პერიოდში პატარა ნორჩეპინგი 5 გახადა ჩემპიონი.
შვედური სამეული, გრე-ნო-ლი, გუნდს შესანიშნავად მოერგო. ნორდალი გამოკვეთილი ფორვარდის პოზიციაზე, ხოლო გრენი და ლიდჰოლმი მის უკან მოქმედებდნენ. 1949–1950 წლების სეზონში „მილანი“ „იუვენტუსს“ კუდში მისდევდა, 23-ე ტურში კი ბებერი ქალბატონი მისავე მოედანზე 7:1 დაამარცხა. საერთო ჯამში 38 მატჩში 118 გოლი გაიტანეს, თუმცა მაინც მეორე ადგილზე გავიდნენ.
იმ სეზონში „მილანმა“ და ნორდალმა ორი რეკორდი დაამყარეს. კლუბმა სერია ა-ში ყველაზე მეტი 118 გოლი გაიტანა, შვედმა ფორვარდმა კი 35 ბურთით ბომბარდირის ტიტული არავის დაუთმო. 1950-1951 წლებში „მილანმა“ როგორც იქნა ჩემპიონატი მოიგო. ამ სეზონშიც როსონერიმ ასზე მეტი გოლი გაიტანა, ნორდალიც ზედიზედ მეორედ გახდა სერია ა-ს ბომბარდირი.
ერთი წლის შემდეგ მილანელებმა პირველი დიდი საერთაშორისო ტიტული, ლათინთა თასი მოიგეს. შავ-წითლებმა ნახევარფინალში მადრიდის "ატლეტიკო" 4:1 დაამარცხეს, შემდეგ "ლილი" 5:0 გაანადგურეს, ჰეთ-თრიკი ნორდალმა შეასრულა. ფრანგების წინააღმდეგ გუნდის შემადგენლობა ასეთი იყო:
ბუფონი, სილვესტრი, ბონომი, ანოვაცი, ტონიონი, დე გრანდი, ბურინი, გრენი, ნორდალი, ლიდჰოლმი, ვიკარიოტო
1954 წელს მულტიმილიონერმა ანდრეა რიცოლი კლუბის პრეზიდენტად დაინიშნა, დიდი ფული დააბანდა კლუბში და ძლიერი ფეხბურთელებიც შეიძინა - ტრიესტრიდან ახალგაზრდა მცველი ჩეზარე მალდინი, პენიაროლიდან ურუგვაელი, 1950 წლის მსოფლიო ჩემპიონი ხუან სკიაფინო გადმოიყვანა.
შედეგმაც არ დააყოვნა – 1955, 1957 და 1959 წლებში სკუდეტო მოიგო, 1956 წელს კი მეორედ აღმართა ლათინთა თასი, ნახევარფინალში ლისაბონის "ბენფიკა" 4:2 სძლია, ფინალში კი ბილბაოს "ატლეტიკი" 3:1 დაამარცხა.
"მილანი" 1958 წელს პირველად გავიდა ჩემპიონთა თასის ფინალში, სადაც მადრიდის "რეალს" დაუპირისპირდა. იტალიელები ორჯერ იგებდნენ თამაშს, სკიაფინომ 59-ე წუთზე გახსნა ანგარიში, შემდეგ გრილიომ დააწინაურა მილანი, თუმცა გამოცდილებამ თავისი გაიტანა - ჯერ ექტორ რიალმა გაათანაბრა, დამატებით დროში კი ფრანსისკო ხენტომ გამარჯვება მოუტანა გუნდს
60-იანი წლების დასაწყისში გუნდი ნერიო როკომ ჩაიბარა. იმ პერიოდში გუნდში მოვიდნენ ბარზილიელი ფორვარდი ჟოზე ალტაფინი და იტალიური ფეხბურთის ”ოქროს ბიჭი” ჯანი რივერა. მისი შეძენა კლუბს 200 000 დოლარი დაუჯდა, რაც სარეკორდო თანხა იყო იმ დროისთვის.
ახალი მწვრთნელის ხელმძღვანელობით "მილანმა" პირველივე წელს მოიგო სერია ა, გუნდმა 83 გოლი გაიტანა, მაშინ როდესაც მეორე ადგილზე გასულ "ინტერს" მხოლოდ მეტოქეთა კარი 59-ჯერ ჰქონდა აღებული.
მომდევნო სეზონში კი როსონერიმ ჩემპიონთა თასი მოიგო. გადამწყვეტ შეხვედრაში როკოს გუნდმა ორგზის გამარჯვებული ლისაბონის "ბენფიკა" უემბლის სტადიონზე 2:1 დაამარცხა. ანგარიში პორტუგალიელმა ეუსებიომ გახსნა, შემდეგ ალტაფინიმ დუბლი გაიფორმა და კაპიტანმა მალდინიმ თასი ასწია. მილანი პირველი იტალიური კლუბი აღმოჩნდა, რომელმაც ეს ყველაზე პრესტიჟული საკლუბო ტიტული მოიგო .
საკონტინენტაშორისო თასისთვის "მილანი" ბრაზილიის "სანტოსს" დაუპირისპირდა, რომელშიც პელე ბრწყინავდა. 1963 წელს იტალიელებმა სამხრეთამერიკელებს შინ 4:2 სძლიეს. ამავე ანგარიშით უკვე რიო დე ჟანეიროში სანტოსმა მოიგო. მესამე და გადამწყვეტ მატჩში ბრაზილილელებმა 1:0 მოიგეს.
ამავე წელს პრეზიდენტმა რიცოლიმ "მილანის" სამწვრთნელო ბაზის, "მილანელოს" მშენებლობა დაასრულა, შემდეგ კი თანამდებობა დატოვა. მის ნაცვლად ფრანკო კარარო მოვიდა. როკოს ყველა სურვილი დააკმაყოფილა და ახალი ფეხბურთელებიც დაიმატა. შავ-წითელი მაისური მოირგეს მეკარე ფაბიო კუდიჩინიმ, მცველმა სოლ მალატრაზიმ და შვედმა თავდამსხმელმა კურტ ჰამრინმა, გუნდს დაუბრუნდა პიერო პრატი.
1967 წელს მილანმა პირველად მოიგო იტალიის თასი - ფინალში "პადოვა" 1:0 დაამარცხა. ერთი წლის შემდეგ კი უკვე დუბლი შეასრულა, ჯერ სერია ა მოიგო., შემდეგ კი თასების მფლობელთა თასი, რომელიც მეორე ევროპული თასი იყო კლუბის ისტორიაში. ფინალში "ჰამბურგი" დაამარცხა 2:0. ორივე გოლი კნუტ ჰამრინმა გაიტანა.
მომდევნო სეზონი ტრიუმფალური აღმოჩნდა როსონერისთვის. როკოს გუნდმა ჩემპიონთა თასი კიდევ ერთხელ მოიგო. ფინალში მილანელებმა ამსტერდამის "აიაქსი" 4:1 გაანადგურეს. ჰოლანდიურ კლუბში მაშინ იოჰან კრუიფის ვარსკვლავი იწყებდა გაბრწყინებას. ბერნაბეუზე გამართულ გადამწყვეტ მატჩში პრატიმ ჰეთთრიკი შეასრულა.
1969 წელს "მილანის" ფეხბურთელმა პირველად მოიგო ”ოქროს ბურთი”. ”ფრანს ფუტბოლის” გამოკითხვაში იტალიის ნაკრების ლიდერმა, 1968 წლის ევროპის ჩემპიონმა ჯანი რივერამ პირველობა არავის დაუთმო.
საკონტინენტაშორისო თასი კლუბმა პირველად 1969 წელს მოიგო. ორმატჩიან დუელში იტალიელებმა არგენტინის "ესტუადიანტესს" 4:2 სძლიეს.
1972 წელს როსონერის პრეზიდენტი ალბინო ბუტიკი გახდა. მისი მოღვაწეობა ყველაზე სკანდალური გამოდგა. მას ძალიან ცუდი ურთიერთობა ჰქონდა ჯანი რივერასთან, რომელსაც გულშემატკივრები აღმერთებდნენ. ბუტიკი ყველანაირად ცდილობდა ვეტერანი ფეხბურთელის დამცირებას. აქვეყნებდა შეკვეთილ სტატიებს, ყველა ინტერვიუში მას ლანძღავდა. მის მიერ მიწვეული მწვრთნელები მოედანზე გასვლის საშუალებას არ აძლევდენენ. იმავე პერიოდში გუნდიდან წავიდნენ ჯოვანი ტრაპატონი,შნელინგერი, სოპრმანი, პრატი. ჯანი რივერა კი 1974 წელს ტრანსფერზე დააყენეს. თუმცა, ვეტერანი ფეხბურთელის წაყვანა არავინ ისურვა. ნელ-ნელა ფეხბურთელსა და პრეზიდენტს შორის ურთიერთობა უკიდურესად დაიძაბა და საქმე სასამართლომდე მივიდა. ბუტიკი დამარცხდა და თანამდებობა დატოვა..
"მილანმა" იტალიის თასი 1977 წელს მეოთხედ მოიგო. ფინალში "ინტერი" დაამარცხა. 1979 წელს კი სკუდეტო მოიგო. იმ წელს ფეხბურთელის კარიერა დაასრულა და ვიცე პრეზიდენტის თანამდებობა დაიკავა ჯანი რივერამ. თუმცა ერთი ლეგენდა მეორემ ჩაანაცვლა - 1978-79 წლების სეზონში "ვერონას" წინააღმდეგ სადებიუტო მატჩი ჩაატარა მომავალმა ლიდერმა ფრანკო ბარეზიმ.
გულშემატკივრების რისხვა 1979-1980 წლების სეზონში გაიზარდა, მაშინ როსონერი ჩემპიონთა თასს პირველივე ეტაპზე გამოეთიშა გათამაშებას. "პორტუსთან" ორი მატჩის ჯამში 0:1 დამარცხდა. სეზონის ბოლოს კი "მილანი" დიდ სკანდალში გაეხვა - გარიგებულ მატჩებში დასდეს ბარალი.
იტალიელმა სამართალდამცავებმა სეზონის უკანასკნელი ტურის შემდეგ "ლაციოს", "აველინოს", "ბოლონიას", "იუვენტუსის", "ნაპოლის", "ჯენოას", "პერუჯას" და "მილანის" ათეულობით ფეხბურთელი დააკავეს. როსონერის შემადგენლობიდან დააპატიმრეს ვეტერანი მეკარე ენრიკო ალბერტოზი და 33 წლის მცველი ჯორჯო მორინი. მალე მათ თავდამსხმელი სტეფანო კიოდოც დაემატათ. ბოლოს დაიჭირეს პრეზიდენტი ფელიჩე კოლომბო, რომელიც უამრავ გარიგებაში ამხილეს. მას სამუდამო დისკვალიფიკაცია მიესაჯა. ენრიკო ალბეტროზი 4 წლით ჩამოაშორეს ფეხბურთს, მორინი ერთი წლით, ხოლო კიოდო ნახევარი წლით.
ყველაზე მეტად მილანი დაზარალდა - ჩემპიონთა თასის ორგზის მფლობელი გუნდი, რომელიც უცვლელას ასპარეზობდა იტალიის უმაღლეს ლიგაში, სერია ბ-ში დააქვეითეს .
კლუბი წამყვანმა ფეხბურთელებმა დატოვეს. გუნდის ხელმძღვანელობამ კი აქცენტი ახალგაზრდა ფეხბურთელებზე გააკეთა. ფრანკო ბარეზიმ, მაურო ტასოტიმ და სხვებმა სერია ბ მოიგეს და "მილანი" კვლავ ელიტაში დაბრუნდა, თუმცა მხოლოდ ერთი წლით. 16 გუნდიან ჩემპიონატში როსონერიმ მე-14 ადგილი დაიკავა და კვლავ ქვედა ლიგაში გავარდა.
1982-1983 წლებში "მილანმა" სერია ბ კიდევ ერთხელ მოიგო და უმაღლეს ლიგაში დაბრუნდა. თუმცა როსონერის პრობლემები ამით არ დამთავრებულა, 1985 წელს კლუბის პრეზიდენტი ჯუზეპე ფარინა სამხრეთ აფრიკაში გაიქცა. იტალიელმა სამართალდამცავებმა დაადგინეს, რომ 1982 წლიდან გაქცევამდე სანამ კლუბს მართავდა, თანხებს სხვადასხვა საეჭვო ფირმების ანგარიშებზე რიცხავდა..
"მილანის" პრეზიდენტის მოვალეობის შემსრულებელმა როსარიო ლო ვერდემ 1986 წლის 15 იანვარს საგანგებო რესკონფერენცია გამართა და განაცხდა რომ კლუბი გაკოტრებულია და აქციონერთა საბჭო მზადაა ნებისმიერი შემოთავაზება განიხილოს.
თებერვლის დასაწყიში "მილანის" შეძენის სურვილი ბიზნესმენმა დარიო არმანიმ გამოთქვა. თუმცა მალე კლუბის მესვეურებმა განაცხადეს, რომ 8 მილიარდი ლირის სანაცვლოდ აქციათა ძირითადი პაკეტი კომპანია ”ფინინვესტს” გადაეცა. მარტში მილანის თეატრ ”მონცონიში” კლუბის ახალი ხელმძღვანელების ინაუგურაცია შედგა. გულშემატკივრებმა სწორედ მაშინ გაიცნეს როსონერის ახალი პრეზიდენტი სილვიო ბერლუსკონი და ვიცე პრეზიდენტი ადრიანო გალიანი.
პირველივე პრესკონფერენციაზე სილვიო ბერლუსკონიმ განაცხადა, რომ "მილანი" მისი ბავშვობის საყვარელი გუნდი იყო: ”დღეს ჩვენ საშუალო დონის გუნდად ვითვლებით, მე კი მინდა, რომ მალე მხოლოდ იტალიაში კი არა მთელ მსოფლიოში პირველები ვიყოთ.”
ბერლუსკონიმ პრაქტიკული ნაბიჯები მალევე გადადგა, ბერგამის "ატალანტიდან" ნახევარმცველი რობერტო დონადონი გადმოიყვანა, "ფიორენტინადან" ჯოვანი გალი და დანიელე მასარო, "ვერონადან" კი ფორვარდი გალდერიზი მოიწვია.
ახალი სეზონის დაწყებისთანავე შვედი მწვრთნელის ნილს ლიდჰოლმის გაშვებაზე ალაპარკდნენ, პრეზიდენტს შედეგები არ აკმაყოფილებდა, თუმცა სკანდინავიელმა პოსტი სეზონის ბოლომდე შეინარჩუნა, მხოლოდ იმიტომ რომ კლუბმა უეფას თასზე თამაშის უფლება მოიპოვა.
სილვიო ბერლუსკონიმ მსოფლიო 1987 წელს აალაპარაკა, მაშინ ტელემაგნატმა უპრეცედენტოდ დიდი რაოდენობის თანხა 40 მილიარდი ლირა (21 მილიონი დოლარი) ტრანსფერებში დახარჯა. შავ-წითლი მაისური ჰოლანდიელმა სამეულმა მოირგო: მარკო ვან ბასტენმა, რუდ გულიტმა და მცველმა ფრენკ რეიკარდმა. მათ გარდა გუნდში მოვიდნენ კარლო ანჩელოტი, კოლომბო, ბიანკი, ბორტოლაცი, მუსი, მილანის ახალგაზრდული გუნდიდან გადმოიყვანეს პაოლო მალდინი, როსონერის შემადგენლობაში ჩაირიცხა 1986 წლის მსოფლიოს ჩემპიონი არგენტინელი სერხიო ბორხი. უცხოელ ფეხბურთელებზე დაწესებული ლიმიტის გამო "მილანმა" პირველ სეზონში რეიკარდი და ბორხი ერთი სეზონით სხვა კლუბებში გაანათხოვრა.
სილვიო ბერლუსკონიმ მწვრთნელიც ახალი მოიყვანა, "პარმადან" გადმოიბირა იმ დროისთვის სრულიად უცნობი სპეცილისტი არიგო საკი, რომელმაც განსაკუთრებული კვალი დატოვა „მილანის“ ისტორიაში.
ახალ მწვრთნელს დიდი მიზნები დაუსახეს - მაქსიმუმ ორ სეზონში "მილანი" იტალიის ჩემპიონი უნდა გამხდარიყო. ბერლუსკონი დიდ თანხებს დაპირდა მწვრთნელებსა და ფეხბურთელებს, თუმცა პრემიებს მხოლოდ იმ შემთხვევაში მიიღებდნენ, თუ სკუდეტოს მოიგებდნენ.
არიგო საკი გუნდს ბრწყინვალე ტაქტიკური ელემენტებით გაჯერებულ შემტევ ფეხბურთს ათამაშებდა, მან კორექტივები შეიტანა ფიზიკურ მომზადებაშიც. სწორედ საკიმ შეძლო ინდივიდუალურად ძლიერი ფეხბურთელების ერთ გუნდად შეკვრა. გეგმა ”გადაჭარბებით” შესრულდა - სადებიუტო 1987–1988 წლების სეზონში მილანმა სერია ა მეთერთმეტედ მოიგო. მაშინ ჩემპიონატის ცხრილს მარადონას "ნაპოლი" ლიდერობდა, თუმცა პირველ წრეში სან-სიროზე როსონერიმ 4:1 გაანადგურა. საკიმ იცოდა, რომ მარადონა და კომპანია ბურთის გათამაშებით, მოკლე პასებით ეცდებოდნენ ტერიტორიული უპირატესობის მოპოვებას, ამიტომ მთავარი აქცენტი ბურთის ართმევაზე გააკეთა გადაიტანა. მით უფრო რომ გუნდში ე.წ. ვარდნების ისეთი დიდოსტატები ჰყავდა, როგორიც პაოლო მალდინი და ფრანკო ბარეზი იყვნენ. "ნაპოლისთვის" მოულოდნელი აღმოჩნდა "მილანის" აწყობილი თამაში. გულიტმა ერთი გოლი გაიტანა და ორი საგოლე პასი მიითვალა.”
მეორე წრეში ჩემპიონატის დასრულებამდე 2 ტურით ადრე "ნაპოლისა" და "მილანის" დაპირისპირება სეზონის მთავარი მოვლენად იქცა -"მილანს" უშუალო კონკურენტზე ერთი ქულით მეტი ჰქონდა , ამიტომ ჩემპიონის ვინაობა, ფაქტობრივად, ამ მატჩში წყდებოდა. პირველი ტაიმი ფრედ 1:1 დასრულდა. მეორენახევარში კი "ნაპოლის" 80 ათასი გულშემატკივრის წინ ვირდისის ორი გოლსა და ვან ბასტენის კიდევ ერთი გაბრწყინებას, ნაპოლიმ მხოლოდ კარეაკას გოლით უპასუხა - "მილანმა" 3:2 მოიგო. მომდევნო ტურში საკის გუნდმა "იუვენტუსთან" ფრედ 0:0 ითამაშა, "ნაპოლიმ" კი "ფიორენტინასთან" წააგო. ბოლო მატჩი "კომოს" წინააღმდეგაც ფრედ 1:1 დაასრულეს, რაც საკმარისი აღმოჩნდა, იმისათვის რომ 9 წლიანი პაუზის შემდეგ როსონერის სკუდეტო მიეღო. აქედან დაიწყო მილანის ბატონობა იტალიურ და მსოფლიო ფეხბურთში.
სეზონის ბოლოს საკის მოთხოვნით გუნდს დაუბრუნდა ფრანკ რეიკარდი და ჰოლანდიური ტრიო - გულიტი, ვან ბასტენი, რეიკარდი შეიკრა. აღსანიშნავია ისიც, რომ 1988 წლის ”ფრანს ფუტბოლი” გამოკითხვაში პირველი საპატიო სამი ადგილი სწორედ ამ ჰოლანდილებმა დაიკავეს შემდეგი თანმიმდევრობით - ვან ბასტენი, გულიტი და რეიკარდი.
მომდევნო სეზონში საკიმ აქცენტი ევროპულ ტურნირებზე გააკეთა, 1988 წელს ჩემპიონთა თასის მნიშვნელოვანი შეხვედრა ნოემბერში "სტელა როსასთან" გამართეს. ანგარიში 0:1 იყო, მილანი უსახურ თამაშს ატარებდა. მოულოდნელად სტადიონზე ისეთი ნისლი ჩამოწვა, მატჩის გაგრძელება შეულძლებელი გახდა. ამიტომ შეხვედრა გადადეს. გადატანილ შეხვედრაში როსონერიმ ძირითადი დრო ფრედ 1:1 დაასრულა, პენალტების სერიაში კი 3:2 იმარჯვა და თასისთვის ბრძოლა განაგრძო.
შთამბეჭდავი გამოდგა ნახევარფინალური მატჩი მადრიდის "რეალის" წინააღმდეგ. სანტიაგო ბერნაბეუზე მატჩი ფრედ 1:1 დამთავრდა. იმ დროს "რეალი" მსოფლიო ფეხბურთის მწვევრვალზე იყო, ამიტომ ახლადაწყობილ გუნდთან ფრედ თამაში წაგებას უდრიდა. იმ შეხვედრაში მილანელთაგან საუკეთესო პაოლო მალდინი იყო, რომელიც მუდმივად მოძრაობდა და ბურთის მიღების საშუალებას არ აძლევდა მეტოქეს.
ყოველივე ამან დამატებითი ინტრიგა შემატა განმეორებით შეხვედრას, რომელიც სან-სიროზე გაიმართა. საკუთარ მოედანზე მილანელებმა 5:0 გაანადგურეს მადრიდელები. პირველი ტაიმის შემდეგ გუნდი შესვენებაზე სამბურთიანი ჰანდიკაპით გავიდა, ანჩელოტიმ რეიკარდმა და გულიტმა გიტანეს. მეორე ტაიმში კი ვან ბასტენმა და დონადონიმ უფრო სოლიდური გახადეს ანგარიში.
ბარსელონაში გამართულ ფინალში როსონერი ბუქარესტის სტიაუას შეხვდა. კატალონიაში როსონერის უამრავი გულშემატკივარი გაჰყვა და მთელი ქუჩები შავ-წითელ ფერებში აჭრელდა, რამაც დამატებითი სტიმული მისცა ფეხბურთელებს. სტადიონზეც მხოლოდ ეს ფერები დომინირებდა. "მილანმა" 1986 წლის ჩემპიონთა თასის მფლობელი 4:0 გაანადგურა. გულიტმა და ვან ბასტენმა ორ-ორი გოლი გაიტანეს. 24 წლის შემდეგ როსონერი ევროპული ფეხბურთის სათავეში მოექცა.
მილანის ისტორიაში პირველად ზაფხულში ევროპის სუპერ თასი აღმართეს, დეკემბერში კი ტოკიოში გამართულსაკონტინენტთაშორისო თასზე მეორედ იმარჯვეს. მილანელები კოლუმბიურ "ატლეტიკო ნასიონალს" დაუპირისპირდნენ. უკვე 120-ე წუთი მიმდინარეობდა და ყველა პენალტების შესრულებას ელოდა, როცა ჩიკო ევანიმ საჯარიმო დარტყმის შემდეგ "მილანმა" გაიტანა და კლუბს კიდევ ერთი ტიტული შესძინა.
მომდევნო სეზონში იტალიის ჩემპიონატში ცხრილის სათავეში იმყოფებოდა. მთავარი კონკურენტი კვლავ "ნაპოლი" იყო, რომელიც ფეხდაფეხ მისდევდა. ბოლოს წინა ტურში "ვერონას" წინააღმდეგ ითამაშეს. ამ შეხვედრაში მსაჯმა უცნაური გადაწყვეტილება მიიღო და მოედნიდან ერთდროულად გააძევა რეიკარდი, ვან ბასტენი, კოსტაკურტა და ზედ მწვრთნელი საკიც მიაყოლა. შემდეგ ვერონელის თამაშგარედან გატანილი გოლი ჩათვალა და მილანიც სკუდეტოს დაემშვიდობა..
სერია ა-ში წარუმატებელი ასპარეზობის მიუხედავად "მილანი" ევროპულ ტურნირებზე კვლავ ლიდერის პოზიციას ინარჩუნებდა. 1990 წელს ჩემპიონთა ლიგა ზედიზედ მეორედ მოიგეს. ვენაში გამართულ ფინალში რეიკარდის გოლით "ბენფიკა" დაამარცხეს. ლიგას ევროპის სუპერ და საკონტინენტთაშორისო თასებიც დაუმატეს და სეზონი სამი ტიტულით დაასრულეს.
მომდევნო წელს ჩემპიონთა თასის მეოთხედფინალში მარსელის "ოლიმპიკთან" სტადიონზე შუქი ჩაქრა, მილანელებმა, რომლებიც შეხვედრას აგებდნენ, თამაშის გაგრძელებაზე უარი განაცხადეს. უეფა-მ კი წაგებაში ჩაუთვალა და როსონერის დისკვალიფიკაციაც მისცა - გათამაშება დატოვა და ევროტურნირებიდან ერთი წლით მოიკვეთა.
ევროპის 1992 წლის ჩემპიონატზე სკუადრა აძურა ვერ მოხვდა, ამიტომ საკის ნაკრებში უხმეს, მის ნაცვლად როსონერიში კი ფაბიო კაპელო მოვიდა. კაპელომ საკისგან განსხვავებით ფეხბურთელები მკაცრი სქემებისგან გაათავისუფლა და უფრო მეტი შემოქმედებითობის უფლება მისცა, ახალი მიზნები დაუსახა და "მილანი" უძლიერესი გუნდების სათავეში მოაქცია.
1991-1992 წლების სეზონში მილანმა "პერუჯას" რეკორდი გაიმეორა და სერია ა, 58 მატჩი წაუგებლად დაასრულა და სკუდეტოს კიდევ ერთხელ დაეუფლა. ტიტული მომდევნო წელსაც დაიცვეს.
ჩემპიონთა ლიგის ფინალში კი შესანიშნავი შედეგით გავიდნენ - 10 მატჩიდან ყველა მოიგეს და მხოლოდ ერთი გოლი გაუშვეს, ჯგუფურ ეტაპზე "პსვ ეინდჰოვენის" ბრაზილიელმა თავდამსხმელმა რომარიომ შეძლო მილანელთა კარის აღება.
1993 წლის ფინალში იტალიელები მარსელის "ოლიმპიკს" დაუპირისპირდნენ, სადაც დამარცხდნენ, თუმცა მალე ფრანგები გარიგებულ მატჩებში დაადანაშაულეს და დასაჯეს. მათ ნაცვლად ევროპის სუპერთასსა და საკონტინენტაშორისო თასზე მილანმა იასპარეზა, თუმცა ტიტულის გარეშე დარჩა. სამაგიეროდ მოიგო იტალიის სუპერთასი.
იმ წელს ჰოლანდიური ტრიო გუნდიდან წავიდა, გულიტი კაპელოს ეჩხუბა და "სამპდორიაში" გადავიდა, რეიკარდი "აიაქსს" დაუბრუნდა, ვან ბასტენმა კი ტრავმა ვერაფრით მოირჩინა და კარიერა დაასრულა. მათ ნაცვლად ახალი ვარსკვლავები გაბრწყინდნენ - ჟან-პიერ პაპენი, სებასტიანო როსი, სტეფანო ერანიო, ზვონიმირ ბობანი, მარსელ დესაი და კრისტიან პანუჩი.
როსონერის ისტორიაში განსაკუთრებული ადგილი დაიკავა 1994-მა წელმა , იმ სეზონში "მილანმა" ზედიზედ მესამედ მოიგო იტალიის ჩემპიონატი, კაპელოს გუნდის ყველა რგოლი უმაღლესი დონის ფეხბურთელებით იყო დაკომპლექტებული, იმ დროის დაცვის ოთხეული ბარეზი—მალდინი - კოსტაკურტა - ტასოტი, ფეხბურთის ისტორიაში დღემდე საუკეთესო დაცვად ითვლება. სწორედ მათი წყალობით შავ-წითლების კარში გოლის გატანა წარმოუდგენელი იყო.
"მილანმა" ბრწყინვალედ ჩაატარა ჩემპიონთა ლიგის ჯგუფური ეტაპი, ფინალში კი კრუიფის "ბარსელონას" დაუპირისპირდა. იმ დროს კატალონიურ კლუბს ”ოცნების გუნდსაც” უწოდნებდნენ. იტალიელებს დაცვაში დიდი დანაკლისი ჰქონდათ. დისკვალიფიკაციის გამო ფინალი კაპიტანმა ბარეზიმ და კოსტაკურტამ გამოტოვეს. სწორედ ამიტომ ბოლო წლების განმავლობაში პირველად "მილანი" ფავორიტად არ ითვლებოდა. თუმცა უკვე პირველი ტაიმის შემდეგ როსონერი მასაროს დუბლის წყალობით 2:0 იგებდა. მეორე ნახევარში სავიჩევიჩმა ულამაზესი გოლით ანგარიში სამამდე გაზარდა. მატჩს საბოლოო წერტილი კი მარსელ დესაიმ 58-ე წუთზე დასვა. მთელმა გუნდმა უმაღლეს დონეზე ითამაშა და ზღაპრული მატჩი აჩუქა გულშემატკივარს.
ჩემპიონთა ლიგის თასს იტალიის სუპერთასიც მიაყოლეს. "სამპდორიასთან" მატჩში ძირითადი დრო ფრედ 1:1 დასრულდა. მიხაილოვიჩმა პირველ ტაიმში გაიტანა, თასის მოპოვების შანსი "მილანმა" 85-ე წუთზე გულიტის გოლით შეინარჩუნა. პენალტების სერია კი უკეთ შავ-წითლებმა შეასრულეს და მათ სასარგებლოდ ანგარიში 4:3 დაფიქსირდა.
1995 წლის თებერვალში ევროპის სუპერთასისთვის "მილანი" "არსენალს" დაუპირისპირდა, პირველი მატჩი ჰაიბერიზე ფრედ დასრულდა. სან-სიროზე გამართულ შეხვედრაში როსონერიმ მეტოქე 2:0 დაამარცხა. გოლები ბობანმა და მასარომ გაიტანეს. ევროპის სუპერ თასი "მილანმა" მესამედ მოიგო. იმ წელს დაუფლა იტალიის სუპერ თასსაც.
კაპელოს გუნდი მომდევნო სეზონში უკვე არასტაბილურად თამაშობდა, მიუხედავად ამისა, ჩემპიონთა ლიგის ფინალში გასვლა მაინც მოახერხა, თუმცა "აიაქსთან" 0:1 დამარცხდა, ჰოლანდილებმა ანგარიშის გახსნა მატჩის ბოლოს მოახერხეს, პატრიკ კლუივერტმა ფრანკ რეიკარდის პასით გაიტანა.
მომდევნო სეზონში "მილანი" კიდევ ერთხელ გახდა იტალიის ჩემპიონი, მაშინ უკვე ჯორჯ ვეა ბრწყინავდა. 1996 წელს სეზონის ბოლოს კაპელო გუნდიდან წავიდა და ჩავარდნაც დაიწყო. როსონერიმ ლიდერის პოზიციები დათმო. მთავარ მწვრთნელად ურუგვაელი ოსკარ ტაბარესი დაინიშნა, თუმცა მისი მუშაობა იტალიურ გუნდში მხოლოდ 5 თვეს გაგრძელდა, შემდეგ კვლავ არიგო საკი დააბრუნეს,მაგრამ ამან შედეგი ვერ გამოიღო.
მომდევნო სეზონში მთავარი მწვრთნელს პოსტი კვლავ კაპელოს ანდეს. ვერც მან უშველა კლუბს. 1997-1998 წლებში "რომასთან" 0:5 წააგეს, "პარმასთან" მხოლოდ ქულის აღება შეძლეს და "ფიორენტინასთან" 0:2 დათმეს შეხვედრა. კლუბიც საერთოდ ევროტურნირებს მიღმა დარჩა. ამ ფაქტმა გულშემატკივართა დიდი უკმაყოფილება გამოიწვია და მათი აგრესია ფეხბურთელებზეც გადავიდა. აშკარა იყო, რომ "მილანის" დიდების ერა დასრულდა. საფეხბურთო კარიერა დაასრულეს მაური ტასოტიმ და ფრანკო ბარეზიმ, ამ უკანასკნელმა კაპიტნის სამკლაური პაოლო მალდინის გადასცა.
კლუბში არსებული სიტუაციის მიუხედავად, ხელმძღვანელობას გუნდიდან არც ერთი ფეხბურთელი არ გაუშვია, თანამდებობა მხოლოდ კაპელოს დაატოვებინეს და მის ნაცლად ძაკერონი დანიშნეს. მან ცვილებები შეიტანა სათამაშო სქემაში. განაპირა მცველებს მეტი თავისუფლება მიანიჭა და თავდამსხმელების დახმარებაც დაავალა. ამიტომ უკანა ხაზის მოთამაშეები ხშირად აკეთებდნენ საგოლე გადაცემებს. შეტევა უფრო მასობრივი გახდა. ასეთი მიდგომით სეზონის მეორე ნახევარში "მილანი" ცხრილის სათავეში მყოფ რომის "ლაციოს" დაეწია, ბოლო ტურში აართვა ტიტული და მე-16 სკუდეტო მოიპოვა. თუმცა ეს გამონათებას უფრო ჰგავდა, ვიდრე ახალი წარმატებული სერიის დაწყებას. ძაკერონიმ პოსტი მალე დატოვა. რამდენიმე სპეციალისტის გამოცვლის შემდეგ გუნდი კარლო ანჩელოტის ჩააბარეს.
ანჩელოტისთან ერთად მილანმა მნიშვნელოვანი ტრანსფერები განახორციელა და ფაქტობრივად ახალი გუნდი შექმნა. მოვიდნენ ჯენარო გატუზო, ანდრეი შევჩენკო, ალესანდრო ნესტა, ფილიპო ინძაგი, ანდრეა პირლო და კახა კალაძე. ანჩელოტის მწვრთნელობის დროს ახალი ერა დაიწყო „მილანში“.
კლუბი სტაბილურად ასპარეზობდა ჩემოპინთა ლიგის 2002–2003 წლების გათამაშებაში. ნახევარფინალში მილანური დერბი გაიმართა, რამაც დამატებითი ინტრიგა შესძინა გათამაშებას. მთელი მსოფლიოს ფეხბურთის მოყვარულთა ყურადღება სან-სიროსკენ იყო მომართული. თამაში დაძაბული გამოდგა და უგოლოდ დასრულდა. განმეორებით შეხვედრაში ანგარიში ანდრეი შევჩენკომ გახსნა.მარტინსმა გაათანაბრა და საბოლოოდ ეს შეხვერადც ფრედ 1:1 დასრულთა. ეს ანგარიში "მილანისთვის" ფინალში მოსახვერდად საკმარისი აღმოჩნდა, რადგან ბოლო შეხვედრაში მას სტუმრის სტატუსი ჰქონდა.
მეორე ფინალისტი ტურინის "იუვენტუსი" გახდა, მათ ნახევარფინალში ვარსკვლავებით დახუნძლული მადრიდის "რეალი" დაამარცხეს. იტალიურ ფინალში, რომელიც მანჩესტერში "ოლდ ტრაფორდის" სტადიონზე გაიმართა, მატჩის ძირითადი და დამატებითი დრო ფრედ დამთავრდა, შევჩენკოს მიერ გატანილი გოლი მსაჯმა არ ჩათვალა. პენალტების სერიაში დიდამ მონტეროსა და ძალაიეტას დარტყმული მოიგერია, ააცილა ტრეზეგემ. კალაძესა და ზეედორფს კი ჯანლუიჯი ბუფონმა აუღო. გადამწყვეტი დარტყმა ანდრეი შევჩენკომ შეასრულა. საბოლოოდ 3:2 და მილანმა დიდი ხნის შესვენების შემდეგ ყველაზე პრესტიჟული ტიტული კიდევ ერთხელ მოიპოვა. პაოლო მალდინიმ კაპიტნის რანგში პირველად ასწია თასი.
იტალიის თასის ფინალში კი "რომას" დაუპირისპირდნენ. მილანელებმა 4:1 დაამარცხეს რომაელები და კლუბი კიდევ ერთი ტიტულით გაამდიდრეს.
იმავე სეზონში მილანმა კიდევ ერთი ევროპული თასი აღმართა. ევროპის სუპერთასზე უეფა-ს თასის გამარჯვებული „პორტუ“ დაამარცხა. გამარჯვების გოლი კვლავაც უკრაინელმა ფორვარდმა გაიტანა . შევჩენკო შესანიშნავ სეზონს ატარებდა და კლუბის რიგებს კიდევ ერთი "ოქროს ბურთის" მფლობელი შეემატა.
ახალ სეზონს „მილანი“ ახალი ფეხბურთელით შეხვდა, შავ-წითელი მაისური ახალგაზრდა ბრაზილიელმა ნახევარმცველმა კაკამ მოირგო. როსონერის ხელმძღვანელობა ფეხბურთელებს პერსპექტივაზე გათვლით იშვიათად ყიდულობს, ამ შემთხვევაში გამონაკლისი დაუშვეს და სრულიად უცნობი მოთამაშე "სან პაულოდან" გადმოიყვანეს. თუმცა კაკამ მასზე გაცემული ავანსები გაამართლა და კლუბის ნამდვილ ლიდერად იქცა, მოგვიანებით "ოქროს ბურთი" მანაც მიიღო.
2004 წელს "მილანმა" იტლიის ჩემპიონატი მოიგო, ჩემპიონთა ლიგის ჯგუფური ეტაპი წარმატებით გაიარა და გათამაშების უპირველეს ფავორიტადაც ითველბოდა, თუმცა მოულოდნელად მეოთხედფინალში "დეპორტივოთან" დიდი ანგარიშით დამარცხდა.
როსონერის კარგი სტარტი ჰქონდა 2004–2005 წლების სეზონში – გუნდმა მოიგო იტალიის სუპერთასი. კარგად თამაშობდა როგორც სერია ა-ში, ისე ჩემპიონთა ლიგაზე. მეოთხედფინალში მილანური დერბი გაიმართა. "მილანი"-"ინტერის" ეს დაპირისპირება სკანდალური გამოდგა.
პირველი მატჩი "მილანს" ჰქონდა მოგებული 2:0, საპასუხო შეხვედრაშიც ანგარიში მილანელმა ანდრეი შევჩენკომ გახსნა, მეორე ტაიმში ესტებან კამბიასომ გაათანაბრა. თუმცა გერმანელმა მსაჯმა მარკუს მერკმა გატანილი გოლი არ ჩათვალა და უხეში თამაშისთვის არგენტინელი გააფრთხილა კიდეც, რამაც "ინტერის" გულშემატკივრების აღშფოთება გამოიწვია და მინდორზე ათასგვარი ნივთის სროლა დაიწყეს. ანთებული მაშხალები კი "მილანის" მეკარე დიდას მოხვდა თავში. მან თამაშის გაგრძელება ვეღარ შეძლო და აბიატიმ შეცვალა.
ნახევარი საათის შემდეგ ფეხბურთელები კვლად დადგნენ ერთმანეთის პირისპირ თამაშის გასაგრძელებად. მაგრამ მატჩი მაინც ვერ დასრულდა, "ინტერის" გულშემატკივრებმა კვლავ დაიწყრს ნივთების სროლა, მერკმა კი თამაში საბოლოოდ შეწყვიტა. დიდამ პირველი ხარისხის დამწვრობა მიიღო, თუმცა არც ერთი მატჩის გამოტოვრება არ დასჭირვებია.
საქმე უეფას სადისციპლინო კომისიამ - 200 000 ევროთი დააჯარიმა. გარდა ამისა, ნერაძურის 0:3 წაგება ჩაეთვალა და ჩემპიონთა ლიგის მომდევნო 4 საშინაო მატჩის ცარიელი ტრიბუნების წინ ჩატარება დაევალა. ორი მატჩის ჯამში "მილანმა" 5:0 მოიგო და შემდეგ ეტაპზე გავიდა.
ნახევარფინალში მილანმა „პსვ“ 2:0 დაამარცხა, გოლები შევჩენკომ და ტომასონმა გაიტანეს, ფინალში კი „ლივერპულს“ შეხვდნენ.
სტამბოლში ათათურქის სტადიონზე გამართული 2005 წლის ფინალი საუკეთესო ფინალების რიცხვში შევიდა, თუმცა მილანელებს კოშმარად ახსოვთ. ანგარიში 58-ე წამზე გაიხსნა - ფინალის ყველაზე სწრაფი გოლი პაოლო მალდინიმ გაიტანა. პირველი ტაიმის შემდეგ "მილანი" სამბურთიანი უპირატესობით გავიდა შესვენებაზე კაპიტნის გოლს ერნან კრესპომ კიდევ ორი გოლი დაუმატა. რადიკალურად განსხვავებული გამოდგა მეორე ტაიმი, მატჩი ახალი განახლებული იყო, რომ "ლივერპულის" კაპიტანმა სტივენ ჯერარდმა გაიტანა, შემდეგ შმიცერმა და ალონსომ ანგარიში გაათანაბრეს. პენალტების სერიაში კი ინგლისელებმა იმარჯვეს. გადამწყვეტი დარტყმა ორი წლის წინანდელივით ანდრეი შევჩენკომ შეასრულა, თუმცა ამჯერად ვერ გაიტანა.
რაც შეეხება სერია ა-ს, მთელი სეზონის განმავლობაში სკუდეტოსთვის "მილანი" და "იუვენტუსი" იბრძოდნენ, თუმცა ურთიერთშეხვედრაში იუვემ იმარჯვა და "როსონერი" უტიტულოდ დარჩა.
მომდევნო ორი სეზონი ნამდვილი ჩავარდნა იყო, ყველაფერთან ერთად "მილანი" დასაჯეს, 8 ქულა ჩამოართვეს და ჩემპიონთა ლიგას ერთი წლით დაემშვიდობა. ამის მიზეზი კი იტალიურ ფეხბურთში მომხდარი სკანდალი იყო
"მილანმა" მძიმედ დაიწყო 2006-2007 წლების სეზონი, გუნდში აშკარად პრობლემები იყო. ჩემპიონთა ლიგაზეც არცთუ სტაბილურად გამოიყურებოდა, ჯგუფურ ეტაპზე "აეკთან" წააგო, "ლილისთან" კი ფრედ ითამაშა. თუმცა უკვე ფლეიოფიდან ძველებურად ათამაშდა - მერვედფინალში "სელტიკის" ბარიერი ადვილად გაიარა, მეოთხედფინალში "მიუნხენის ბაიერნს" ორი მატჩის ჯამში 4:2 მოუგო, ნახევარფინალში შესანიშნავი მატჩები ჩაატარა "მანჩესტერის" წინააღმდეგ. მაშინ ეს თამაში ორი ახალი ვარსკვლავის კაკასა და რონალდუს პირად დაპრისპირებად იქცა, რადგან ოქროს ბურთის მფლობელის ბედი ამ ორ ფეხბურთელს შორის უნდა გარკვეულიყო. "მილანმა" ორი მატჩის ჯამში 6:2 გაანადგურა ინგლისური გუნდი. კაკამ კი ორივე შეხვედრაში გაიტანა, ოლდ ტრაფორდზე დუბლი შეასრულა, სან-სიროზე კი ანგარიში გახსნა.
ორი წლის წინანდელი ფინალი 2007 წელსაც განმეორდა. ლიგის თასისთვის ბოლო მატჩში კვლავ "მილანი" და "ლივერპული" იბრძოდნენ. იტალიელებმა რევანშის აღება შეძლეს, ფილიპო ინძაგიმ დუბლი შეასრულა, რასაც ინგლისელებმა მხოლოდ კიუიტის გოლით უპასუხეს. ყველაზე პრესტიჟული ტიტული ამჯერად მილანელებს დარჩათ, პაოლო მალდინიმ კი ეს თასი მეხუთედ მოიგო.
სეზონის დასაწყისში ძნელად თუ ვინმე წარმოიდგენდა "მილანის" ამ გაბრწყინებას, თუმცა ლიგის თასს ევროპის სუპერ თასიც ზედ დაურთეს, ესპანურ 'სევილიას" 3:0 მოუგეს, თუმცა დიდად არ უზეიმიათ, ეს ყველაზე სევდიანი ფინალი იყო, ამ ტურნირის ისტორიაში. საქმე ისაა რომ ცოტა ხნით ადრე "სევილიას" ახალგაზრდა მოთამაშე ანტონიო პუერტა ტრაგიკულად გარდაიცვალა, ამიტომ მთელი შეხვედრა მას მიეძღვნა.
იმ სეზონის ჩემპიონთა ლიგის გალა დაჯილდოება მთლიანად მილანელებმა დაიპყრეს - საუკეთესო მცველი მალდინი გახდა, ნახევარმცველი -ზეედორფი, ხოლო კაკა სეზონის ბომბარდირი, საუკეთესო თავდამსხმელი და სასარგებლო მოთამაშე გახდა.
დეკემბერში "მილანმა" მსოფლიო საკლუბო ჩემპიონატზე იასპარეზა და ეს ტურნირი პირველად მოიგო. ფინალში იტალიელებმა ბრაზილიური "ბოკა ხუნიორსი" დაამარცხეს.
მომდევნო 2007-2008 წლების სეზონი იმით გამოირჩა, რომ "მილანმა" იტალიის ჩემპიონატში მხოლოდ მეხუთე ადგილი დაიკავა და ჩემპიონთა ლიგაზე ასპარეზობის უფლება დაკარგა, ცხადი იყო რომ კლუბში ახალი კრიზისი იწყებოდა, რაც უფრო ნათლად მომდევნო სეზონში გამოჩნდა. მართალია, კლუბში უკვე მოსული იყო რონალდინიო, მაგრამ ამან "მილანს" ვერ უშველა. 2009 წელს სეზონის დასრულების შემდეგ როსონერიმ კაკა "რეალს" მიჰყიდა, მიზეზად კი ფინანსური პრობლემები დაასახელა, საფეხბურთო კარიერა დაასრულა პაოლო მალდინიმ, რომელმაც გუნდში 25 სეზონი ჩაატარა. კაპიტნის სამკლაური კი მასიმო ამბროზინიმ ჩაიბარა. "ჩელსიში" გადავიდა კარლო ანჩელოტიც, მის ნაცვლად კი მთავარი მწვრთნელის პოსტი გამოუცდელმა ლეონარდომ ჩაიბარა.
2009–2010 წლებში გუნდმა არასტაბილურად იასპარეზა, ვერ მოიგო გადამწყვეტი შეხვედრები ჩემპიონატის ფავორიტებთან; ჩემპიონთა ლიგას მერვედფინალიდან გამოეთიშა - "მანჩესტერთან" სამარცხვინო ანგარიშით წააგო, ინგლისელებმა ორი მატჩის ჯამში 7:2 მოუგეს "მილანს" საკადრო პრობლემებიც აწუხებდა, რამაც გულშემატკივართა დიდი გაღიზიანება გამოიწვია. გუნდმა სეზონი უტიტულოდ დაასრულა.
ახალ სეზონს გუნდი გადახალისებული შემადგენლობით შეხვდა. მთავარ მწვრთნელად მასიმილიანო ალეგრი დაინიშნა. "მილანი" დატოვეს დიდამ და კალაძემ, მათ ნაცვლად კლუბში მოვიდნენ მარკო ამელია, რობინიო, კევინ-პრინს ბოატენგი, ანტონიო კასანო, მარკ ვან ბომელი, სოკრატის პაპასტატოპულოსი. თუმცა როსონერის მთავარი შენაძენი ზლატან იბრაჰიმოვიჩი გახდა, რომელიც ბარსელონიდან იჯარით გადმოვიდა.
გუნდმა ჩემპიონთა ლიგაზე ასპარეზობას მერვედფინალიდან გამოეთიშა. სან-სიროზე ტოტენჰემთან 0:1 წაგება გადამწყვეტი გამოდგა განმეორებით მატჩი, რომელიც ინგლისში ჩატარდა, გოლების გარეშე დასრულდა, რამაც შემდეგ ეტაპზე ასპარეზობის უფლება ტოტენჰემს მისცა.
ლიგისგან განსხვავებით შიდა ჩემპიონატში წარმატებულად იასპარეზეს. შვიდწლიანი შესვენების შემდეგ, 2011 წელს მილანმა სერია მოიგო და სკუდეტოს დაეუფლა. გუნდმა ტიტული ჩემპიონატის დასრულებამდე ორი ტურით ადრე რომასთან გასვლით მატჩში მოიპოვა. ის შეხვედრა ფრედ 0:0 დასრულდა, თუმცა ეს შედეგი საკმარისი აღმოჩნდა ტიტულის მისაღებად.
რაც შეეხება იტალიის თასს, "მილანმა" ნახევარფინალამდე მიაღწია, იქ "პალერმოს" დაუპირისპირდა და ორი მატჩის ჯამში 3:4 წააგო
სეზონის დასრულებისთანავე სპორტული პრესა ტრანსფერებზე ალაპარაკდა, თუმცა დადასტურებული მხოლოდ ერთი ფაქტია. მომდევნო სეზონიდან "მილანი" ანდრეა პირლოს გარეშე იასპარეზებს. იტალიელმა ნახევარმცველმა კლუბი ხელმძღვანელობასთან ფინანსური საკითხების შეუთანხმებლობის გამო დატოვა და "იუვენტუსში" გადავიდა.
კლუბმა უტიტულოდ დაასრულა 2011-2012 წლების სეზონი. ჩემპიონთა ლიგას მეოთხედფინალიდან ბარსელონასთან ჯამში 1:3 წაგების შემდეგ გამოეთიშა. სერია ა-ში კი ბოლოს წინა ტურში ინტერთან 2:4 დათმო და სკუდეტოს მფლობელი "იუვენტუსი" გახდა. "მილანი" მეორე ადგილს დასჯერდა. სეზონის ბოლოს "ნოვარასთან" გამართულ შეხვედრა ემოციური გამოდგა, კლუბიდან წავიდნენ ვეტერანები - ალესანდრო ნესტა, ფილიპო ინძაგი, კლარენს ზეედორფი, ჯენარო გატუზო, ჯანლუკა ძამბროტა და მარკ ვან ბომელი.
კრიზისული პერიოდის შემდეგ, რომელიც რამდენიმე წელს გაგრძელდა, სილვიო ბერლუსკონიმ კლუბის გაყიდვა გადაწყვიტა. 2016 წელს "მილანის" საკონტროლო პაკეტი ჩინურმა საინვესტიციო კომპანია "Sino-Europe Sports Investment Management Changxing"-მ ბიზნეზმენ იონგჰონგ ლის თავკაცობით შეიძინა. აზიელებმა ბერლუსკონის კომპანიას 520 მილიონი ევრო გადაუხადეს და ასევე 220 მილიონი ევროს ვალის დაფარვის ვალდებულება აიღეს, რომელიც კლუბს ჰქონდა. აქ კი ჰორიზონტზე ამერიკული საინვესტიციო კომპანია "Elliott Management Corporation" გამოჩნდა, რომელთანაც ფინანსური ვალდებულება ჩინელებს "მილანის" ყიდვის მომენტიდან ჰქონდათ, რაც საერთო ჯამში 303 მილიონ ევროს შეადგენდა.
2018 წელს ჩინური სამენეჯმენტო კორპორაციის პრეზიდენტმა ლიმ საბოლოოდ დათმო იტალიური კლუბის მართვის სადავეები „ელიოტის“ სასარგებლოდ შეთანხმების მიხედვით, რომელიც მათთან ჰქონდა. 2 წლის მანძილზე ლიმ ვერ შეძლო სპონსორების მოძიება და სხვა ფინანსური ვალდებულებების შესრულება.
2018 წლიდან "ელიოტი" "მილანს" გასაყიდად ამზადებდა. ხანგრლივი მოლაპარაკებები აქტიურად მიმდინარეობდა ამერიკულ კომპანია "RedBird"-თან. მხარეები საბოლოო ჯამში 1.2 მილიარდ ევროზე შეთანხმდნენ, რომლის სანაცვლოდაც "RedBird"-იმ "მილანის" აქციების 70 პროცენტი მიიღო, "ელიოტი" კი 30 პროცენტის მფლობელი დარჩა. ასევე მცირე წილი აქვს სილვიო ბერლუსკონის კომპანიასაც და ერთი ადგილი დირექტორთა საბჭოში.
რაც შეეხება ნიუ-იორკში დაფუძნებულ კომპანია "Redbird"-ის. ის ჯერალდ კარდინალემ დააარსა. კომპანია ოფიციალური ინფორმაციის თანახმად, 6 მილიონი დოლარის აქტივებს მართავს. "Redbird" არის "Fenway Sports Group Holdings LLC"-ის აქციონერი, რომელიც ინგლისის პრემიერ-ლიგაში მოასპარეზე საფეხბურთო კლუბის, “ლივერპულისა“ და ამერიკის ბეისბოლის გუნდ "ბოსტონ რედ სოქს"-ის მფლობელია. ის ასევე ფლობს აქციების საკონტროლო პაკეტს ფრანგულ საფეხბურთო კლუბ "ტულუზაში".
სპორტული თვალსაზრისით „მილანისთვის" უკანასკნელი წლები მეტნაკლებად წარმატებული გამოდგა. სინიშა მიჰაილოვიჩის, ჯენარო გატუზოსა, მარკო ჯამპაოლოს და კიდევ რამდენიმე წარუმატებელი მწვრთნელის გაშვების შემდეგ კლუბი სტეფანო პიოლიმ ჩაიბარა, რომელმაც 2020-21 წლის სეზონში "როსონერი" 7 წლიანი პაუზის შემდეგ ჩემპიონთა ლიგაზე დააბრუნა, ხოლო 2022 წელს კლუბმა 11 წლის შემდეგ პირველად იტალიის ჩემპიონატი მოიგო, თანაც სარეკორდო 86 ქულით. ამ წელს სერია ა-ს საუკეთესო ფეხბურთელად პორტუგალიელი რაფაელ ლეაო დაასახელეს, რომელიც "როსონერისთვის" საკვანძო ფიგურად იქცა, ხოლო საუკეთესო მეკარედ ასევე "მილანის" შემადგენლობაში მყოფი მაიკ მენიო ცნეს. წლის მწვრთნელი, ყოველგვარი მოულოდნელობების გარეშე, სტეფანო პიოლი გახდა.